Como todos los años, se consideran fundamentales las fiestas tradicionales del municipio, y año tras año se realizan y difunden entre la población para evitar la pérdida de tradiciones y potenciar su celebración. Suponen un lazo de unión entre jóvenes y adultos, favorecen la transmisión de cultura popular y atraen a un gran número de visitantes.

Es una fiesta que se celebra tradicionalmente en Cabanillas de la Sierra en el mes de Junio. La celebración coincide con el domingo después del Corpus en la Octava del Señor. A veces suele coincidir con el fin de curso y con el día de la Primera Comunión, por lo que se ha convertido en una fiesta muy especial para los más jóvenes. Son días de júbilo para todos los vecinos y vecinas dónde bailan, juegan, y se divierten, se realizan verbenas populares, pasacalles con cabezudos y charangas, juegos infantiles, campeonatos deportivos, una gran paella, la fiesta del toro y la tradicional caldereta. El acto principal de la fiesta es la Procesión del Corpus.

Es ésta la fiesta de mayor arraigo entre los mozos, son ellos los que se encargan de organizarla y llevar a cabo las actividades previstas, por ser ellos los principales protagonistas. Entre las actividades que se realizan cabe destacar LA LUMINARIA que consiste en quemar el tomillo que previamente han cortado y recogido, en ella todo el pueblo baila al son de la charanga y toma chocolate caliente, mas tarde se asarán patatas en las ascuas de la gran hoguera. Tiene lugar en el mes de Diciembre el día 8 se hace la tradicional procesión de la Patrona " la Virgen de la Inmaculada", dónde se subastarán las varas. Con el dinero de la subasta se financian la festividad del siguiente año. Esta subasta se realiza desde 1898 cuando se funda la Hermandad de la Virgen de Cabanillas.También se realizan conciertos, verbenas y diferentes juegos y competiciones.

Se celebra en el mes de Julio. En estas fiestas de verano participa toda la población del municipio, tanto los residentes habituales como los veraneantes. Sirve para celebrar unos días de fiesta que acerque a los habitantes con más solera en el municipio con los nuevos pobladores de Cabanillas en torno al asueto y la diversión. La fiesta consiste en un aperitivo de callos a la madrileña acompañados de buen vino y cerveza de barril, por la tarde hay diferentes actividades y por la noche se realiza el festival de música "Majuelo Rock" que este año cumplirá su tercera edición. Esta fiesta favorece la promoción turística del pueblo, motivo por el cual se celebra en verano.

Este año se realizara por primera vez esta fiesta emulando a las de Sevilla, habrá actuaciones flamencas, sevillanas, comidas y bebidas típicas en las casetas que pondrán las peñas y asociaciones del pueblo y muchas sorpresas mas para pasar unos días como si estuviéramos en la misma Sevilla.
Los días de la feria serán el 30 de Abril y el 1 y 2 de Mayo.

Durante una semana los más mayores del municipio son los protagonistas. El Consistorio organiza diversos actos para animar a la participación en la actividad lúdica y cultural a los mayores.

La noche del treinta de abril al uno de mayo los mozos del lugar levantan un gran árbol, llamado "mayo", en la plaza, y ponen enramadas a sus novias a lo largo de todo el mayo y en la copa del árbol se colgaba comida para que los mozos que escalen hasta el final del mismo tengan su premio.

El 31 de octubre al caer la noche los jóvenes del municipio hacen una hoguera en el campo y se comen "los puches" postre dulce (harina, aceite, leche, azúcar y anisetes) típico de la localidad.

El día tres de mayo, con motivo de la festividad de la virgen de mayo los niños y niñas adornan una cruz con flores, una vez terminada, se muestra por las casas del municipio, pidiendo para la cruz, y con el dinero recaudado se realiza una gran merienda. El último día de mayo se celebra el Rosario de la Aurora en honor a la virgen.